4.3.2. Пространственная изомерия алкенов
Вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено особенностями строения p-связи (p-электронное облако сосредоточено над и под плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис-транс-изомерия.
Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной
связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных
изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости p-связи.
Так, в молекуле бутена-2
СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут
находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по
разные стороны в транс-изомере.
цис-транс-Изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при
двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя.
Например,бутен-1
СН2=СН–СН2–СН3 не имеет цис- и
транс-изомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.
Изомеры цис- и транс- отличаются не только физическими, но и
химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от
друга в пространстве способствует или препятствует химическому
взаимодействию.
Иногда цис-транс-изомерию не совсем точно называют геометрической
изомерией. Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры
различаются своей геометрией, а не только цис- и
транс-.