7.3. Свойства аренов
Физические свойства. Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкие вещества (табл. 7.3.1), нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен (вызывает заболевание крови – лейкемию).
По химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Это объясняется особенностями строения бензольного кольца. Делокализация шести p-электронов в циклической системе понижает энергию молекулы, что обусловливает повышенную устойчивость (ароматичность) бензола и его гомологов.
Поэтому арены не склонны вступать в реакции присоединения или окисления, которые ведут к нарушению ароматичности.
Для них наиболее характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно, реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом.
Наличие областей повышенной p-электронной плотности
с двух сторон плоского ароматического цикла ведет к тому, что бензольное кольцо
является нуклеофилом и в связи с этим склонно подвергаться атаке электрофильным
реагентом. Таким образом, для ароматических соединений наиболее типичны реакции
электрофильного замещения.
Механизм электрофильного замещения обозначается символом
SЕ
(по первым буквам английских терминов: S – substitution
[замещение],
E – electrophil [электрофил]).
Другие реакции (присоединение, окисление) идут с трудом.